1922年(大正11年)3月20日、「根岸大歌劇団」が
ビゼーのオペラ『
カルメン』を初演、そのコーラスでデビューしている。コーラス・ボーイとして所属し、
佐々紅華の創作オペラ『
勧進帳』などに出演。この時代の親友に、後に新劇の名優となり、広島の
原爆で落命した
丸山定夫がいた。徐々に頭角を現すが、1923年(大正12年)9月1日の
関東大震災によって壊滅的な被害にあった浅草を離れ、当時流行の最先端であった
活動写真(映画)の撮影所がある京都嵐山で喜劇的な寸劇を仲間らと演じていた。この震災前後、エノケンは舞台で猿蟹合戦の猿役を演じたとき、ハプニングでお櫃からこぼれた米粒を、猿の動きを真似て、愛嬌たっぷりに拾いながら食べるアドリブが観客に受け、喜劇役者を志すきっかけとなったと言われる。
エノケンの「動き」の激しさについて、手だけで舞台の幕を駆け上る、走っている車の扉から出て反対の扉からまた入るという芸当ができたという伝説がある。この人気に目をつけた松竹はエノケン一座を破格の契約金で専属にむかえ、浅草の松竹座で常打ちの喜劇を公演し、下町での地盤を確固たるものとした(ピエル・ブリヤント後期)。一方、東宝は、映画雑誌編集者であった
古川緑波の声帯模写などの素人芸に目を付け、
トーキーの進出で活躍の場を失っていた
活動弁士の
徳川夢声や
生駒雷遊らと「
笑の王国」を旗揚げさせ、
有楽座で主に学生などインテリ層をターゲットとしたモダンな喜劇の公演を旗揚げし、「下町のエノケン、丸の内のロッパ」と並び称せられ、軽演劇における人気を二分した。